izomer	Č. CAS	Konfigurace	Chiralita	Klíčová aplikace
trans-DACH (racemický, ±)	1121-22-8	trans (směs R,R + S,S)	achirální (racemát)	Vytvrzování epoxidem, průmyslová syntéza
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	trans (R,R)	Chirální (ee větší nebo rovno 99 %)	Ligand oxaliplatiny, asymetrická katalýza
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	trans (S,S)	Chirální (ee větší nebo rovno 99 %)	Asymetrická syntéza, chirální ligandy
cis-DACH	1436-59-5	cís	achirální (mezo)	Výzkum, speciální chelace

Klíčové vlastnosti Q&A Jaká je struktura 1,2-diaminocyklohexanu?DACH má šesti{0}}členný cyklohexanový kruh se dvěma skupinami –NH₂ v polohách 1 a 2. Trans izomer přijímá diekvatoriální konformaci, díky čemuž je stabilnější a méně stericky napnutý než cis (diaxiální nebo ekvatoriální/axiální) forma. |Je cis-1,2-diaminocyklohexan chirální?Žádný -cis-1,2-diaminocyklohexan není meso sloučenina (achirální navzdory stereocentrům). Trans izomery jsou však chirální: (1R,2R)- a (1S,2S)-DACH jsou nepřekrývající se zrcadlové obrazy (enantiomery). |K čemu se používá 1,2-diaminocyklohexan?Dvě primární průmyslové použití jsou: (1) epoxidové vytvrzovací činidlo (racemický trans-DACH) a (2) chirální ligand/stavební blok ve farmaceutické syntéze a asymetrické katalýze (enantiomerně čisté izomery R,R nebo S,S).

Specifikace	Průmyslová třída Epoxidové vytvrzování / syntéza	Farmaceutická třída API Intermediate / GMP	Chirální stupeň (R,R / S,S) Asymetrická syntéza
čistota (GC)	Větší nebo rovno 99,0 %	Větší nebo rovno 99,5 %	Větší nebo rovno 99,9 %
Chirální čistota (ee %)	N/A (racemické)	Větší nebo rovno 98 % (pokud je chirální)	Větší nebo rovno 99,0 % ee
Obsah vody	Menší nebo rovno 0,1 %	Menší nebo rovno 0,05 %	Menší nebo rovno 0,05 %
Barva (Pt-Co)	Menší nebo rovno 10	Menší nebo rovno 5	Menší nebo rovno 5
Bod varu	104–110 stupňů (40 mmHg); ~80 stupňů (10 mmHg)
Hustota (20 stupňů)	0,931–0,935 g/cm³
Doba použitelnosti	12 měsíců (N₂-zapečetěno)	12 měsíců (N₂-zapečetěno)	12 měsíců (N₂-uzavřeno, 2–8 stupňů)
Obal	180 kg ocelový buben 1000 kg IBC taška / cisterna	180 kg N₂-utěsněný buben	1 kg / 5 kg / 25 kg uzavřená nádoba (včetně zprávy chirální kontroly kvality)

1. Farmaceutický průmysl - Syntéza oxaliplatiny a chirálního API

Nejznámějším-profilem farmaceutické aplikace 1,2-diaminocyklohexanu je jako chirální diaminový ligand voxaliplatina(Eloxatin®) - třetí -generace platinového- léku proti rakovině, který se celosvětově používá k chemoterapii kolorektálního karcinomu. Oxaliplatina vzniká koordinací o(1R,2R)-DACHs platinou a specifická konfigurace R,R je nezbytná pro jeho protirakovinný mechanismus a profil toxicity. Sloučeninadichlor(1,2-diaminocyklohexan)platina(II)je klíčovým syntetickým meziproduktem při výrobě oxaliplatiny.

Kromě oxaliplatiny slouží enantiomerně čistý (R,R)- a (S,S)-DACH jakochirální stavební blokypři syntéze antivirových činidel, antibiotik a dalších chirálních API vyžadujících konformačně rigidní diaminovou kostru. Chirální-grade DACH (ee Větší nebo rovno 99,0 %) vyhovuje pokynům GMP a ICH Q6A s úplnou dokumentací chirální HPLC.

Odkaz:PubChem - 1,2-diaminocyklohexan (NIH) ↗

2. - Vysoce-výkonné tužidlo pro průmysl epoxidů a polymerů

DACH je prémiový cykloalifatický přípravekepoxidové tužidlokterý poskytuje vynikající výkon ve srovnání s alifatickými aminy: tuhý cyklohexanový kruh snižuje pohyblivost řetězce ve vytvrzené síti, čímž poskytuje povlaky a kompozity s vynikajícími vlastnostmichemická odolnost, tvrdost, UV stabilita a tepelný výkon (Tg až 150 stupňů). Vytvrzuje epoxidové pryskyřice při okolních nebo mírně zvýšených teplotách s ovladatelnou dobou zpracovatelnosti.

Mezi klíčové aplikační sektory pro DACH-vytvrzené epoxidové systémy patříletecké kompozitní konstrukce, elektronické zapouzdření, průmyslové ochranné nátěry a strukturální lepidla, kde je rozhodující kombinace mechanické pevnosti, adheze a chemické odolnosti. Průmyslový racemický trans-DACH (CAS 1121-22-8) je standardní jakost pro epoxidové aplikace.

3. Asymetrická katalýza - Chiral Ligand & Jacobsen's Catalyst

(R,R)-DACHje základním kamenem asymetrické syntézy. Je to chirální páteřJacobsenův Mn-salenový katalyzátor- jeden z nejrozšířenějších katalyzátorů pro asymetrickou epoxidaci olefinů - a četných chirálních bis(oxazolinových), salenových a diaminových ligandů používaných při hydrogenaci-katalyzované kovem, aldolových reakcích a reakcích tvořících-vazbu C–C.

Jeho rigidní trans{0}}diaxiální koordinační geometrie uzamkne kovové centrum v definovaném chirálním prostředí, což umožňuje vysoký enantiomerní přebytek (typicky 90–99 % ee) při komplexní syntéze cílové molekuly. Dodávají se oba (R,R) a (S,S) enantiomery, což umožňuje přístup k jakémukoli enantiomeru produktu na vyžádání.

Odkaz:Registrace ECHA REACH - 1,2-diaminocyklohexan ↗

4. Chelatační činidla - CDTA / DCTA a úprava vody

kyselina 1,2-diaminocyklohexantetraoctová (CDTA nebo DCTA), syntetizovaný z DACH, je vysoce účinné hexadentátní chelatační činidlo, které tvoří stabilnější kovové komplexy než EDTA pro ionty dvojmocných a trojmocných kovů (Ca2⁺, Mg2⁺, Fe3⁺, Cu2⁺). CDTA se používá při úpravě průmyslové vody, odstraňování vodního kamene z kotlů, analytické chemii (jako titrační činidlo pro kovové ionty) a biochemickém výzkumu jako inhibitor fosfatázy.

DACH slouží také přímo jako ainhibitor korozeve formulacích pro úpravu vody a aplikacích pasivace kovových povrchů, přičemž využívá své silné aminoskupiny vázající kov-k vytvoření ochranných komplexů na kovových površích.

5. Další aplikace - Povrchově aktivní látky, maziva a speciální aditiva

DACH je meziprodukt pro syntetizující specialitupovrchově aktivní látky, inhibitory koroze a přísady do mazivkde jeho cyklická diaminová struktura propůjčuje tepelnou stabilitu a kov{0}}vazebnou aktivitu. Používá se také při úpravě plastů pro zlepšení tepelné stability a kompatibility a jako prekurzorN,N-dimethyl-1,2-diaminocyklohexan- methylovaný derivát používaný v palladiem-katalyzovaných zkřížených{2}}vazbách (Buchwald-Hartwigova aminace).

⚠️ BEZPEČNOSTNÍ POZNÁMKA:1,2-diaminocyklohexan jekorozívní(popálení kůže/očí),hořlavý(bod vzplanutí 80 stupňů) a silně zásaditý - exotermicky reaguje s kyselinami. Páry dráždí dýchací cesty. Manipulujte s kompletním OOP v dobře-větraných prostorách.

Poznámka:Chiral grade (R,R)/(S,S)-Cena DACH je velmi závislá na objemu objednávky, požadované specifikaci ee a dodací lhůtě. Dlouhodobé-dohody o mezidodávkách oxaliplatiny nabízejí nejkonkurenceschopnější ceny.Vyžádejte si vlastní cenovou nabídku DACH →

Otázka: Jaké je číslo CAS pro 1,2-diaminocyklohexan?

Číslo CAS závisí na stereoizomeru:trans-racemická (±) směs: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-enantiomer: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-enantiomer: CAS 21436-03-3; cis-izomer: CAS 1436-59-5. Při nákupu vždy specifikujte, která stereoizomerní forma je požadována, protože mají velmi odlišné aplikace a ceny. Racemická trans forma (CAS 1121-22-8) je nejvíce komerčně dostupná a nejlevnější forma.

Otázka: Jaké jsou stereoizomery 1,2-diaminocyklohexanu a který je chirální?

1,2-Diaminocyklohexan má tři stereoizomerní formy:(1R,2R)-přel, (1S,2S)-přelacís. Tyto dva trans enantiomery jsou chirální (-nepřekrývající se zrcadlové obrazy). Forma cis je meso sloučenina - má dvě stereocentra, ale je achirální díky vnitřní zrcadlové rovině. Racemická trans směs obsahuje stejná množství (R,R) a (S,S). Pro asymetrickou syntézu nebo farmaceutické použití musí být čisté enantiomery rozděleny z racemátu.

Otázka: Jak se získává enantiomerně čistý (R,R)-DACH - co je chirální rozlišení s tartarátem?

Klasická metoda prorozlišení 1,2-diaminocyklohexanupoužívákyselina L-vinnájako rozlišovací činidlo. Racemický trans-DACH se zpracuje kyselinou L-vinnou za vzniku dvou diastereomerních1,2-diaminocyklohexan tartrátové soli- konkrétně(1R,2R)-DACH·L-vínana(1S,2S)-DACH·L-vínan-, které mají různé rozpustnosti a lze je oddělit selektivní krystalizací. Požadovaný enantiomer se pak uvolní působením silné báze. The1,2-diaminocyklohexanmonotartrátmeziprodukt je komerčně dostupný jako alternativa k volné bázi pro určité syntetické aplikace.

Otázka: Jaká je souvislost mezi 1,2-diaminocyklohexanem a oxaliplatinou?

Oxaliplatina (INN), třetí-generace platinového protirakovinného léku používaného v chemoterapii FOLFOX pro kolorektální karcinom, má chemickou strukturu[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalát). (1R,2R)-1,2-diaminocyklohexan poskytuje chirální bidentátní dusíkový ligand, který se koordinuje s platinou, zatímco oxalát působí jako odstupující skupina. Sloučeninadichlor(1,2-diaminocyklohexan)platina(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - je klíčový meziprodukt syntézy. Konfigurace R,R není zaměnitelná; izomer S,S má odlišnou biologickou aktivitu. Díky tomu je enantiomer (1R,2R)-DACH strategicky důležitou farmaceutickou surovinou.

Otázka: Co je kyselina 1,2-diaminocyklohexantetraoctová (CDTA)?

kyselina 1,2-diaminocyklohexantetraoctová (CDTA), také nazývaná DCTA nebo kyselina cyklohexandiamintetraoctová, se syntetizuje tetraacetylací DACH. Jedná se o hexadentátní chelatační činidlo silnější než EDTA pro většinu dvojmocných kovových iontů, a to díky tuhé cyklohexylové kostře, která před-organizuje vazebné skupiny. CDTA se používá v: analytické chemii (komplexometrické titrace, maskování kovových iontů), průmyslové úpravě vody a kontrole kotelního kamene, biochemickém výzkumu jako inhibitor fosfatázy a chelátoru kovů a jako součást bezproudového pokovování a fotografických vývojových roztoků.

Otázka: K čemu se používá N,N-dimethyl-1,2-diaminocyklohexan?

N,N-dimethyl-1,2-diaminocyklohexan(Me₂N{0}}DACH) je methylovaný derivát DACH používaný především jako aligand v palladiem-katalyzovaných zkřížených{1}}kopulačních reakcích, zejména reakce Buchwaldova-Hartwigova aminace (tvorba vazby C–N) a mědi -katalyzované reakce Ullmanna-. Dimetylaminoskupina modifikuje elektronické a sterické prostředí kovového centra, zlepšuje aktivitu katalyzátoru a selektivitu pro náročné substráty. Je také meziproduktem při syntéze speciálních povrchově aktivních látek a inhibitorů koroze. Tento derivát dodáváme na vyžádání spolu se standardními typy DACH.